Το μοντέλο Old Skool είναι το μεγαλύτερο και πιο αναγνωρίσιμο κλασικό της μάρκας Vans. Έκανε το ντεμπούτο του ως Style 36 το 1977 ως το καλύτερο μοντέλο skateboard της Vans της εποχής. Παρά τις περισσότερες από 4 δεκαετίες, εξακολουθεί να επιλέγεται για αυτό το άθλημα. Είναι ένα από τα λίγα μοντέλα στον κόσμο που, μετά από τόσο καιρό, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τον αρχικό του σκοπό. Παρόλο που τα κλασικά Old Skools εμφανίζονται συχνά σε πάρκα skate, είναι αδύνατο να φανταστεί κανείς την αγορά χωρίς αυτό το εμβληματικό μοντέλο. Το μαύρο επάνω μέρος, που είναι ένας συνδυασμός από σουέντ και υφασμάτινο υλικό, έρχεται σε έντονη αντίθεση με το λευκό λογότυπο – που ονομάζεται Jazz Stripe και η σόλα.